El pastor (también llamado cuidador) tiene que controlar todos los animales a diario e identificar cualquier problema, como enfermedades, ataques de jabalíes, o la calidad y cantidad de la bellota y la hierba. Deberá conocer muy bien la finca (aunque tenga cientos de hectáreas) y saber hacia qué zonas conducir a los animales. Primero, cuando los cerdos todavía están delgados y son ágiles, los llevará a las zonas altas. Más adelante se quedarán en el llano.

El periodo de tiempo que el cerdo ibérico pasa en el campo (la montanera) es el más crítico de todo el proceso de elaboración de un jamón de bellota. Durante 3 o 4 meses, el cerdo deberá mantenerse sano y comer a buen ritmo: ni mucho, ni poco. Si come demasiado perderá movilidad y desarrollará grasa en exceso. No querrá caminar mucho, y menos aún subir colinas. Se limitará a echarse en la hierba o en el barro hasta que vuelva a tener hambre.

Por otro lado, si no se detecta a tiempo cualquier tipo de enfermedad que pueda estar sufriendo un animal, éste perderá el hambre y, en consecuencia, peso. Y si cuando se recupera no quedan bellotas no habrá más remedio que engordarlo con pienso. Además también existe el riesgo de que la epidemia se contagie al resto de la piara en pocos días.

A diferencia de los pastores de cabras y ovejas, los cuidadores de cerdos de montanera suelen ir motorizados. No van al paso de los animales ni están con ellos mientras comen. Solamente los van a buscar y les conducen a la zona de pastoreo que les toca ese día, y hasta la puesta del sol no suelen volver a buscarlos. El resto del tiempo lo emplean fundamentalmente en el mantenimiento de la finca, por ejemplo reparando los caminos y los cientos de kilómetros de muros de piedra que separan las zonas de pastoreo. También es crítico mantener la dehesa libre de maleza y arbustos, que sirven de refugio a las alimañas y restan superficie de pastoreo.